Jakie masz pytanie?

lub

Jaki związek chemiczny ma wzór $\text{C}_{12}\text{H}_{10}\text{O}_{7}$?

Złożone związki organiczne Polifenole aromatyczne Kwasy karboksylowe tlenowe
avatar

Gość (37.30.*.*)



Odpowiedź:

Nie jest możliwe jednoznaczne wskazanie pojedynczego, powszechnie znanego związku chemicznego o wzorze sumarycznym ~$\text{C}_{12}\text{H}_{10}\text{O}_{7}~#$, ponieważ ten wzór molekularny odpowiada wielu potencjalnym izomerom (związkom o tym samym wzorze, ale różnej budowie strukturalnej).

Wzór ~$\text{C}_{12}\text{H}_{10}\text{O}_{7}~#$ opisuje jednak bardzo specyficzną klasę związków organicznych, które charakteryzują się wysoką złożonością strukturalną i dużą liczbą grup funkcyjnych zawierających tlen.

Charakterystyka chemiczna wzoru ~$\text{C}_{12}\text{H}_{10}\text{O}_{7}~#$

Związek o wzorze ~$\text{C}_{12}\text{H}_{10}\text{O}_{7}~#$ należy do grupy związków organicznych, a jego budowa sugeruje następujące cechy:

1. Wysoki stopień nienasycenia (DoU)

Stopień nienasycenia (ang. Degree of Unsaturation, DoU) dla tego wzoru wynosi 8. Oblicza się go za pomocą wzoru:
~| \text{DoU} = C - \frac{H}{2} + \frac{N}{2} + 1 ~#|
Dla ~$\text{C}_{12}\text{H}_{10}\text{O}_{7}~#$:
~| \text{DoU} = 12 - \frac{10}{2} + 1 = 12 - 5 + 1 = 8 ~#|
Wysoki stopień nienasycenia (8) oznacza, że cząsteczka musi zawierać łącznie osiem pierścieni i/lub wiązań wielokrotnych (podwójnych lub potrójnych). W praktyce chemii organicznej tak wysoka wartość w cząsteczce z 12 atomami węgla niemal zawsze wskazuje na obecność dwóch pierścieni aromatycznych (np. pochodna bifenylu, naftalenu lub dwa oddzielne pierścienie benzenowe), ponieważ każdy pierścień benzenowy odpowiada 4 jednostkom DoU.

2. Duża liczba atomów tlenu

Siedem atomów tlenu (~$\text{O}_{7}~#$) w cząsteczce ~$\text{C}_{12}\text{H}_{10}\text{O}_{7}~#$ sugeruje obecność wielu silnie polarnych grup funkcyjnych. Najczęściej są to:

  • Grupy karboksylowe (~$\text{–COOH}~#$): Każda grupa zawiera dwa atomy tlenu. Cztery grupy karboksylowe pochłonęłyby 8 atomów tlenu, co jest bliskie liczbie 7.
  • Grupy hydroksylowe (~$\text{–OH}~#$): Typowe dla fenoli lub alkoholi.
  • Grupy estrowe (~$\text{–COO–}~#$): Często spotykane w naturalnych produktach, np. w taninach.
  • Grupy ketonowe/aldehydowe (~$\text{C=O}~#$).

Potencjalne rodziny związków

Biorąc pod uwagę powyższe cechy, związek ~$\text{C}_{12}\text{H}_{10}\text{O}_{7}~#$ jest najprawdopodobniej:

1. Pochodną kwasu naftalenodikarboksylowego (hydroksylowaną)

Chociaż sam kwas naftalenodikarboksylowy ma wzór ~$\text{C}_{12}\text{H}_{8}\text{O}_{4}~#$ (wzór sumaryczny 2,6-kwasu naftalenodikarboksylowego to ~$\text{C}_{10}\text{H}_{6}(\text{COOH})_{2}~#$ ), dodatek grup hydroksylowych (~$\text{–OH}~#$) lub estrowych może prowadzić do wzoru ~$\text{C}_{12}\text{H}_{10}\text{O}_{7}~#$.

2. Pochodną laktonu lub dimeryzacji polifenoli

Wzór ten jest charakterystyczny dla związków naturalnych, takich jak niektóre elagotaniny (estry kwasu elagowego) lub ich hydrolizaty.

  • Kwas elagowy ma wzór ~$\text{C}_{14}\text{H}_{6}\text{O}_{8}~#$ , który jest strukturalnie podobny (dimer kwasu galusowego, z dwoma dodatkowymi atomami węgla).
  • ~$\text{C}_{12}\text{H}_{10}\text{O}_{7}~#$ może być związkiem powstałym z dimeryzacji lub kondensacji mniejszych jednostek aromatycznych, np. pochodną kwasu galusowego (~$\text{C}_{7}\text{H}_{6}\text{O}_{5}~#$).

3. Konkretne izomery

W bazach danych chemicznych można znaleźć kilka izomerów o tym wzorze, jednak żaden z nich nie jest na tyle dominujący, aby można go było uznać za "jedyny" związek. Przykłady potencjalnych, ale rzadkich, izomerów to:

  • Pochodne kwasu bifenylotetrakarboksylowego (struktura z dwoma pierścieniami benzenowymi).
  • Pochodne dihydroksy-metoksy-chromeno-dionu (złożone struktury laktonowe).

Podsumowując:

Wzór sumaryczny ~$\text{C}_{12}\text{H}_{10}\text{O}_{7}~#$ nie określa jednoznacznie nazwy związku chemicznego. Wskazuje jednak na złożony związek organiczny, najprawdopodobniej polifenol lub polikarboksylowy kwas aromatyczny (lub jego ester), charakteryzujący się obecnością dwóch pierścieni aromatycznych i siedmiu atomów tlenu w różnych grupach funkcyjnych. Aby poznać dokładną nazwę, konieczna byłaby znajomość jego struktury (izomeru, np. pozycji grup hydroksylowych i karboksylowych).

Podziel się z innymi: