Jakie masz pytanie?

lub

Jaki związek chemiczny ma wzór $\text{C}_{12}\text{H}_{10}\text{O}_{7}$?

Złożone związki organiczne Polifenole aromatyczne Kwasy karboksylowe tlenowe
avatar

Gość (37.30.*.*)



Odpowiedź:

Nie jest możliwe jednoznaczne wskazanie pojedynczego, powszechnie znanego związku chemicznego o wzorze sumarycznym $\text{C}{12}\text{H}{10}\text{O}_{7}$, ponieważ ten wzór molekularny odpowiada wielu potencjalnym izomerom (związkom o tym samym wzorze, ale różnej budowie strukturalnej).

Wzór $\text{C}{12}\text{H}{10}\text{O}_{7}$ opisuje jednak bardzo specyficzną klasę związków organicznych, które charakteryzują się wysoką złożonością strukturalną i dużą liczbą grup funkcyjnych zawierających tlen.

Charakterystyka chemiczna wzoru $\text{C}{12}\text{H}{10}\text{O}_{7}$

Związek o wzorze $\text{C}{12}\text{H}{10}\text{O}_{7}$ należy do grupy związków organicznych, a jego budowa sugeruje następujące cechy:

1. Wysoki stopień nienasycenia (DoU)

Stopień nienasycenia (ang. Degree of Unsaturation, DoU) dla tego wzoru wynosi 8. Oblicza się go za pomocą wzoru:
$$
\text{DoU} = C - \frac{H}{2} + \frac{N}{2} + 1
$$
Dla $\text{C}{12}\text{H}{10}\text{O}_{7}$:
$$
\text{DoU} = 12 - \frac{10}{2} + 1 = 12 - 5 + 1 = 8
$$
Wysoki stopień nienasycenia (8) oznacza, że cząsteczka musi zawierać łącznie osiem pierścieni i/lub wiązań wielokrotnych (podwójnych lub potrójnych). W praktyce chemii organicznej tak wysoka wartość w cząsteczce z 12 atomami węgla niemal zawsze wskazuje na obecność dwóch pierścieni aromatycznych (np. pochodna bifenylu, naftalenu lub dwa oddzielne pierścienie benzenowe), ponieważ każdy pierścień benzenowy odpowiada 4 jednostkom DoU.

2. Duża liczba atomów tlenu

Siedem atomów tlenu ($\text{O}{7}$) w cząsteczce $\text{C}{12}\text{H}{10}\text{O}{7}$ sugeruje obecność wielu silnie polarnych grup funkcyjnych. Najczęściej są to:

  • Grupy karboksylowe ($\text{–COOH}$): Każda grupa zawiera dwa atomy tlenu. Cztery grupy karboksylowe pochłonęłyby 8 atomów tlenu, co jest bliskie liczbie 7.
  • Grupy hydroksylowe ($\text{–OH}$): Typowe dla fenoli lub alkoholi.
  • Grupy estrowe ($\text{–COO–}$): Często spotykane w naturalnych produktach, np. w taninach.
  • Grupy ketonowe/aldehydowe ($\text{C=O}$).

Potencjalne rodziny związków

Biorąc pod uwagę powyższe cechy, związek $\text{C}{12}\text{H}{10}\text{O}_{7}$ jest najprawdopodobniej:

1. Pochodną kwasu naftalenodikarboksylowego (hydroksylowaną)

Chociaż sam kwas naftalenodikarboksylowy ma wzór $\text{C}{12}\text{H}{8}\text{O}{4}$ (wzór sumaryczny 2,6-kwasu naftalenodikarboksylowego to $\text{C}{10}\text{H}{6}(\text{COOH}){2}$ ), dodatek grup hydroksylowych ($\text{–OH}$) lub estrowych może prowadzić do wzoru $\text{C}{12}\text{H}{10}\text{O}_{7}$.

2. Pochodną laktonu lub dimeryzacji polifenoli

Wzór ten jest charakterystyczny dla związków naturalnych, takich jak niektóre elagotaniny (estry kwasu elagowego) lub ich hydrolizaty.

  • Kwas elagowy ma wzór $\text{C}{14}\text{H}{6}\text{O}_{8}$ , który jest strukturalnie podobny (dimer kwasu galusowego, z dwoma dodatkowymi atomami węgla).
  • $\text{C}{12}\text{H}{10}\text{O}{7}$ może być związkiem powstałym z dimeryzacji lub kondensacji mniejszych jednostek aromatycznych, np. pochodną kwasu galusowego ($\text{C}{7}\text{H}{6}\text{O}{5}$).

3. Konkretne izomery

W bazach danych chemicznych można znaleźć kilka izomerów o tym wzorze, jednak żaden z nich nie jest na tyle dominujący, aby można go było uznać za "jedyny" związek. Przykłady potencjalnych, ale rzadkich, izomerów to:

  • Pochodne kwasu bifenylotetrakarboksylowego (struktura z dwoma pierścieniami benzenowymi).
  • Pochodne dihydroksy-metoksy-chromeno-dionu (złożone struktury laktonowe).

Podsumowując:

Wzór sumaryczny $\text{C}{12}\text{H}{10}\text{O}_{7}$ nie określa jednoznacznie nazwy związku chemicznego. Wskazuje jednak na złożony związek organiczny, najprawdopodobniej polifenol lub polikarboksylowy kwas aromatyczny (lub jego ester), charakteryzujący się obecnością dwóch pierścieni aromatycznych i siedmiu atomów tlenu w różnych grupach funkcyjnych. Aby poznać dokładną nazwę, konieczna byłaby znajomość jego struktury (izomeru, np. pozycji grup hydroksylowych i karboksylowych).

Podziel się z innymi: